Бензойная кислота - природный консервант, содержащийся в клюкве и бруснике. Используется при изготовлении напитков, плодово-ягодной продукции, рыбопродуктов. Антимикробное действие основано на подавлении активности ферментов микробных клеток. Препятствует росту дрожжей и бактерий маслянокислого брожения.

Консервант Е-210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий.

Воздействие на организм

Бензойная кислота имеет канцерогенный эффект, вызывает аллергические реакции.

В РФ пищевая добавка Е-210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е-210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е-210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.

В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.

Применение бензойной кислоты

Типичные продукты питания с применением Е-210 - напитки, кетчупы.

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E-210 , E-211 , E-212 , E-213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты, например хлор - и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Общая информация

С точки зрения химии добавка Е-210 - это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C 7 H 6 O 2 (C 6 H 5 COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е-210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E-211). В то же время добавка Е-210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е-210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е-210 и E-211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С , добавка E-300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

В пищевой промышленности добавка Е-210 используется при изготовлении таких продуктов, как соусы, пасты, кетчупы, супы , пюре, пульпы, желе, мармелады, мясная и рыбная продукция, безалкогольные и алкогольные напитки, консервированные овощи и фрукты.

Бензойная кислота - это одноосновная простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она зарегистрирована как пищевая добавка Е210, относящаяся к группе консервантов.

Общая характеристика Бензойной кислоты

Бензойная кислота является белым кристаллическим веществом, практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в хлороформе и этаноле. Считается слабой кислотой, имеет специфический запах (calorizator). Названа так по названию росного ладана (иначе бензойная смола ), из которого была получена методом возгонки в XVI столетии. В середине XIX века Юстус фон Либих выявил структуры бензойной кислоты.

Бензойная кислота имеет ярко-выраженное свойство угнетать рост и развитие плесени, некоторых видов бактерий и дрожжей, проявляет себя как антимикробный агент. В природе встречается в и , промышленный способ получения Е210 - окисление толуола с использованием катализаторов.

Пищевая добавка Е210 оказывает негативное действие на здоровье человека, вызванное её канцерогенным эффектом, может вызвать сильные аллергические реакции. Опасна для здоровья, может вызывать сыпь и провоцировать приступы астмы. Вещество хорошо всасывается в организм, выводится через почки с мочой. При вступлении в реакцию с ( , ) образует свободный бензол, сильный канцероген. Следует внимательно изучать состав продуктов (особенно ), чтобы отказаться от приобретения тех, где имеются обе пищевые добавки.

Применение Е210

Антимикробное действие Е210 используется в пищевой промышленности при производстве соусов, кетчупов, плодово-ягодной и овощной консервации, рыбных продуктов, мармеладов, желе, алкогольных и безалкогольных напитков.

Медицина использует бензойную кислоту как противогрибковое и противомикробное средство, она входит в состав многих препаратов для лечения грибка кожи и различных видов лишайных заболеваний. Также вещество нашло применение в химической промышленности, является основным реагентом для получения органических веществ химическим путём.

Использование Е210 Бензойная кислота в России

На территории Российской Федерации разрешено применение Е210 в качестве пищевого консерванта, но строго в предельно допустимой концентрации. Максимально допустимое количество Е210, разрешенное к употреблению, составляет 5 мл/кг.

Карбоксильная группа в молекуле бензойной кислоты оказывает по отношению к ароматическому кольцу электроноакцепторные индуктивный и мезомерный эффекты (аналогия со строением бензальдегида - гл. 10.8.2). Электронная плотность на кольце понижена, особенно во- и п- положениях. В сопряжение вовлекается и атом кислорода O H -группы, в связи с чем вся молекула имеет плоское строение.

10.9.3. Физические и химические свойства

Ароматические карбоновые кислоты представляют собой белые кристаллические вещества, некоторые из них обладают приятным запахом.

Важнейшими свойствами самих карбоновых кислот (ароматических так же, как и алифатических) и в ряде случаев таких их производных, как амиды, являются их кислотно-основные свойства. При этом оснóвные свойства незначительны и практического значения не имеют.

Так же, как и для алифатических аналогов, для ароматических кислот и их производных характерны реакции в ацильной группе, приводящие к получению одних производных из других.

Ещё одним важным свойством этих соединений являются реакции по бензольному кольцу, что характерно для всех ароматических производных.

10.9.3.1. Кислотные свойства

Кислотные свойства алифатических карбоновых кислот рассматривались ранее (гл. 6.4.4.1). Для ароматических карбоновых кислот кислотность связана также с возможностью отрыва катиона водорода от карбоксильной группы. При этом аренмонокарбоновые кислоты относятся к слабым O H -кислотам. Бензойная кислота лишь ненамного сильнее уксусной (рК а для бензойной равна 4.17 против 4.76 для уксусной). Лучше всего это можно объяснить возможностью более полной делокализации отрицательного заряда аниона кислотного остатка с участием -электронной системы бензольного кольца.

Поэтому так же, как и в случаях с аренсульфокислотами (гл. 10.3.3.4) и фенолами (гл. 10.5.3.1), электроноакцепторные заместители будут увеличивать кислотные свойства, а электронодонорные, наоборот, - уменьшать.

Однако для некоторых заместителей, находящихся в орто -положении бензольного кольца по отношению к карбоксильной группе, влияние на кислотные свойства аренкарбоновых кислот не ограничивается индуктивным и мезомерным эффектами (и пространственным эффектом тоже). Это так называемый орто-эффект , проявляющийся во взаимодействии карбоксильной и находящейся к ней в о -положении р -донорной группы за счёт внутримолекулярных водородных связей. Примером проявления орто -эффекта является взаимодействие функциональных групп в молекуле салициловой кислоты, увеличивающее её кислотность по сравнению с бензойной (рК а = 3.00) за счёт увеличения полярности О–Н -связи в карбоксильной группе и стабилизации образующегося аниона:

салициловая кислота

Это характерно также для антраниловой (о -аминобензойной) кислоты, для фталевой (о -бензолдикарбоновой кислоты) и аналогичных по структуре о -замещённых бензойных кислот.

В целом арендикарбоновые и аренполикарбоновые кислоты являются более сильными, чем монокарбоновые (сказывается акцепторное влияние второй карбоксильной группы).

Значимыми кислотными свойствами обладают также амиды и имиды некоторых кислот. Например, фталимид является типичной (хотя и слабой) N H -кислотой (рК а = 8.3):

Он растворяется в водных щелочах (солеобразование с последующим гидролизом). Поэтому для получения стабильных солей их синтезируют в безводной среде.

Соли фталимида (например, фталимид калия) нашли применение в получении чистых первичных аминов (синтез Габриэля *):

Первая стадия здесь - взаимодействие галогеналкана с фталимидом калия, являющимся нуклеофилом, - типичная реакция S N в ряду галогеналканов. За ней следует гидролиз образовавшегося N - алкилфталимида, который обычно проводят в солянокислой среде.

10.9.3.2. Реакции в ацильной группе

Ранее на примере алифатических аналогов (гл. 6.4.4.2) рассматривались реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе карбоновых кислот и в ацильных группах производных этих кислот. При этом из одних ацильных производных образуются другие ацильные производные.

Возможен и кислотный катализ.

Скорость реакции зависит от пространственных факторов, величины заряда на карбонильном атоме углерода и природы уходящей группы (её основности). Таким образом, реакционная способность ароматических карбоновых кислот и их производных уменьшается в том же ряду, что и их алифатических аналогов:

Для аренкарбоновых кислот характерны также реакции декарбоксилирования, начинающиеся с нуклеофильной атаки по карбонильному атому углерода (гл. 6.4.4.4).

10.9.3.3. Электрофильное замещение

Как следует из строения бензойной кислоты, карбоксильная группа оказывает электроноакцепторное влияние на бензольное кольцо, в связи с чем уменьшает электронную плотность на кольце и направляет вступающий электрофил преимущественно в мета- положение. Это можно показать граничными формулами распределения электронной плотности в исходной молекуле бензойной кислоты:

Из S E -реакций для аренкарбоновых кислот (и их ацильных производных) характерны реакции нитрования, сульфирования и галогенирования. Например:

Каталожный номер на бензойную кислоту: CAS 65-85-0

Описание бензойной кислоты:

Спецификация на бензойную кислоту 99,97% производства DSM Голландия

Содержание основного вещества бензойной кислоты (по абсолютно сухому веществу): не менее мас, 99,9%
Содержание воды в бензойной кислоте, не более мас: 0,5%
Цветность расплава по платинокобальтовой шкале 50ед.
Содержание сульфатной золы не более 0,01%
Температура плавления бензойной кислоты град.С121,5-122,5
Содержание тяжелых металлов не более. 10 мг/кг
Содержание мышьяка не более: 2 мг/кг
Содержание свинца не более: 5 мг/кг
Содержание ртути не более: 1 мг/кг < br> Содержание хлоридов в виде Cl- не более:10мг/кг
Содержание веществ окисляемых KmnO4 Мл0,1М KmnO4 не болие: 0.5
Мутность 20% раствора в этиловом спирте: 4

Соответствует и значительно пре восходит по параметрам ГОСТ 10521-78

Отличительная особенность данной марки: кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.

Фасовка: мешки 25кг

Применение:

Е210 (бензойная кислота) - пищевая добавка, используемая в пищевой промышленности в качестве консерванта. Консервант Е210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий. В природе бензойная кислота содержится в таких продуктах, как брусника, клюква, черника, мед. Естественным путем образуется в сыре, простокваше, йогурте, в яблоках, а также содержится в выделениях некоторых животных.
С точки зрения химии добавка Е210 - это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C7H6O2 (C6H5COOH).
С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E211). В то же время добавка Е210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.
Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.
В РФ пищевая добавка Е210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.
Также находит применение как Замедлитель вулканизации резиновых смесей для производства РТИ и резиновой обуви. Отвердитель эпоксидных смол, пластификатор.

Определение подлинности. Подлинность бензойной кислоты может быть определена по температуре плавления и по реакции на бензо-ат-анион (к 1 мл раствора ЛВ добавить 0,5 мл раствора FeCl3, образуется блед­но-желтый осадок, растворимый в эфире).
Для удешевления продукта некоторые торговцы проводят следующее: Бензойная кислота при продаже иногда подменяется (разбавляется) такими веществами как: асбест, мел, сахар, борная или гиппуровая кислота. Если положить несколько кристаллов на стекло и нагреть их, стекло должно быть чистым без осадка. Если же образовался остаток то значит кислота имеет примеси, а при дальнейшем нагревании появляется запах карамели то кислоту разбавили сахаром. Если же бензойную кислоту разбавили салициловой то при взаимодействии с хлорным железом жидкость приобретёт фиолетовый цвет. Если образуется осадок белого цвета то значит в бензойной кислоте присутствовала щавелевая кислота.

— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

• давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
• температура в реакторе — 136-160 ° C
• концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
• концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Изображения по теме