Najjednostavniji organski spojevi su ugljikovodici, koji se sastoji od ugljika i vodika. Ovisno o prirodi kemijskih veza u ugljikovodicima i omjeru ugljika i vodika, dijele se na zasićene i nezasićene (alkeni, alkini i dr.)

Ograničiti ugljikovodici (alkani, metan ugljikovodici) su spojevi ugljika s vodikom, u čijim molekulama svaki atom ugljika ne troši više od jedne valencije na spajanje s bilo kojim drugim susjednim atomom, a sve valencije koje nisu potrošene na spajanje s ugljikom zasićene su vodikom. Svi atomi ugljika u alkanima su u sp3 stanju. Zasićeni ugljikovodici tvore homologni niz karakteriziran općom formulom S n N 2n+2. Predak ove serije je metan.

Izomerija. Nomenklatura.

Alkani s n=1,2,3 mogu postojati samo kao jedan izomer

Počevši od n=4 pojavljuje se fenomen strukturne izomerije.

Broj strukturnih izomera alkana brzo raste s povećanjem broja ugljikovih atoma, npr. pentan ima 3 izomera, heptan ima 9 itd.

Broj izomera alkana također raste zbog mogućih stereoizomera. Polazeći od C 7 H 16 moguće je postojanje kiralnih molekula koje tvore dva enantiomera.

Nomenklatura alkana.

Dominantna nomenklatura je IUPAC nomenklatura. Istodobno sadrži elemente trivijalnih naziva. Dakle, prva četiri člana homolognog niza alkana imaju trivijalna imena.

CH 4 - metan

C2H6 - etan

C3H8 - propan

C4H10 - butan.

Imena preostalih homologa potječu od grčkih latinskih brojeva. Tako se za sljedeće članove niza normalne (nerazgranate) strukture koriste nazivi:

C5H12 - pentan, C6H14 - heksan, C7H18 - heptan,

C 14 H 30 - tetradekan, C 15 H 32 - pentadekan, itd.

Osnovna IUPAC pravila za razgranate alkane

a) odaberite najduži nerazgranati lanac čije ime čini bazu (korijen). Sufiks "an" dodaje se ovoj osnovi.

b) numerirati ovaj lanac prema principu najmanjih lokanata,

c) supstituent je naznačen u obliku prefiksa abecednim redom koji označava mjesto. Ako postoji nekoliko identičnih supstituenata u izvornoj strukturi, tada je njihov broj označen grčkim brojevima.

Ovisno o broju drugih ugljikovih atoma na koje je dotični ugljikov atom izravno vezan, razlikuju se primarni, sekundarni, tercijarni i kvaternarni ugljikov atom.

Alkilne skupine ili alkilni radikali pojavljuju se kao supstituenti u razgranatim alkanima, koji se smatraju rezultatom eliminacije jednog atoma vodika iz molekule alkana.

Naziv alkilnih skupina nastaje od imena odgovarajućih alkana zamjenom potonjeg sufiksa “an” sufiksom “yl”.

CH3 - metil

CH 3 CH 2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - rez

Za imenovanje razgranatih alkilnih skupina također se koristi numeriranje lanaca:

Polazeći od etana, alkani mogu formirati konformere koji odgovaraju inhibiranoj konformaciji. Mogućnost prijelaza iz jedne inhibirane konformacije u drugu kroz pomračenu je određena rotacijskom barijerom. Određivanje strukture, sastava konformera i rotacijskih barijera zadaća je konformacijske analize. Metode dobivanja alkana.

1. Frakcijska destilacija prirodni plin ili benzinske frakcije nafte. Na taj se način mogu izolirati pojedinačni alkani do 11 ugljikovih atoma.

2. Hidrogenizacija ugljena. Proces se provodi u prisutnosti katalizatora (oksidi i sulfidi molibdena, volframa, nikla) ​​pri 450-470 o C i tlaku do 30 MPa. Ugljen i katalizator se melju u prah i hidrogeniraju u suspendiranom obliku, boriranje vodika kroz suspenziju. Dobivene smjese alkana i cikloalkana koriste se kao motorno gorivo.

3. Hidrogeniranje CO i CO 2 .

CO + H 2  alkani

CO 2 + H 2  alkani

Co, Fe i drugi d-elementi koriste se kao katalizatori za ove reakcije.

4.Hidrogenacija alkena i alkina.

5.Organometalna sinteza.

A). Wurtz sinteza.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

Ova sinteza je od male koristi ako se dva različita haloalkana koriste kao organski reagensi.

b). Protoliza Grignardovih reagensa.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

V). Interakcija litijevih dialkil kuprata (LiR 2 Cu) s alkil halidima

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

Sami litijevi dialkilkuprati proizvode se u dva koraka

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. Elektroliza soli karboksilnih kiselina (Kolbeova sinteza).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. Taljenje soli karboksilnih kiselina s alkalijama.

Reakcija se koristi za sintezu nižih alkana.

8.Hidrogenoliza karbonilnih spojeva i haloalkana.

A). Karbonilni spojevi. Clemmensova sinteza.

b). Haloalkani. Katalitička hidrogenoliza.

Kao katalizatori koriste se Ni, Pt, Pd.

c) Haloalkani. Oporavak reagensa.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

Kemijska svojstva alkana.

Sve veze u alkanima su niskopolarne, pa ih karakteriziraju radikalne reakcije.

Nedostatak pi veze onemogućuje reakcije adicije. Alkane karakteriziraju reakcije supstitucije, eliminacije i izgaranja.
1. Vrsta i naziv reakcije
Supstitucijske reakcije A) s halogenima (Sklor 2 Cl, - na svjetlu 2 Br- kada se zagrije ) reakcija se pokorava Markovnikovo pravilo (Markovnikova pravila ) - prije svega, halogen zamjenjuje vodik na najmanje hidrogeniranom ugljikovom atomu. Reakcija se odvija u fazama – u jednoj fazi se ne zamijeni više od jednog atoma vodika.	Najteže reagira jod, štoviše, reakcija ne ide do kraja, jer npr. kada metan reagira s jodom nastaje jodovodik, koji reagira s metiljodidom u metan i jod (reverzibilna reakcija): CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljikov tetraklorid). B) Nitriranje (Konovalovljeva reakcija)
Alkani reagiraju s 10%-tnom otopinom dušične kiseline ili dušikovog oksida N 2 O 4 u plinovitoj fazi pri temperaturi od 140° i niskom tlaku pri čemu nastaju nitro derivati. Reakcija također slijedi Markovnikovljevo pravilo.
Jedan od atoma vodika zamijenjen je ostatkom NO 2 (nitro skupina) i voda se oslobađa 2. Reakcije eliminacije	A) dehidrogenacija
– eliminacija vodika. Uvjeti reakcije: katalizator – platina i temperatura. CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2	B) pucanje 6 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 14 B) pucanje 2 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 6 C 4 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 8
H	+C
B) potpuna toplinska razgradnja
CH4C + 2H2 3. Reakcije oksidacije	A) reakcija izgaranja Zapaljenjem (t = 600 o C) alkani reagiraju s kisikom, te se oksidiraju u ugljikov dioksid i vodu.
C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q- pri relativno niskoj temperaturi i uz upotrebu katalizatora, praćen je kidanjem samo dijela C–C veza približno u sredini molekule i C–H te se koristi za dobivanje vrijednih produkata: karboksilnih kiselina, ketoni, aldehidi, alkoholi.	Na primjer, nepotpunom oksidacijom butana (cijepanje C 2 – C 3 veze) dobiva se octena kiselina
4. Reakcije izomerizacije nisu tipični za sve alkane. Skreće se pozornost na mogućnost pretvorbe jednih izomera u druge i prisutnost katalizatora.	C 4 H 10 C 4 H 10
5.. Alkani s glavnim lancem od 6 ili više ugljikovih atoma također reagirati dehidrociklizacija ali uvijek tvore 6-člani prsten (cikloheksan i njegovi derivati). Pod uvjetima reakcije, ovaj ciklus prolazi kroz daljnju dehidrogenaciju i pretvara se u energetski stabilniji benzenski prsten aromatskog ugljikovodika (arena).

Mehanizam reakcije halogeniranja:

Halogeniranje

Halogeniranje alkana odvija se putem radikalskog mehanizma. Da bi se započela reakcija, smjesa alkana i halogena mora se ozračiti UV svjetlom ili zagrijati. Kloriranje metana ne prestaje u fazi dobivanja metil klorida (ako se uzmu ekvimolarne količine klora i metana), već dolazi do stvaranja svih mogućih supstitucijskih produkata, od metil klorida do ugljikovog tetraklorida. Kloriranje drugih alkana rezultira mješavinom produkata supstitucije vodika na različitim atomima ugljika. Omjer produkata kloriranja ovisi o temperaturi. Brzina kloriranja primarnih, sekundarnih i tercijarnih atoma ovisi o temperaturi; pri niskim temperaturama brzina opada u nizu: tercijarni, sekundarni, primarni. Kako temperatura raste, razlika između brzina se smanjuje dok ne postanu jednake. Osim kinetičkog čimbenika, na raspodjelu produkata kloriranja utječe i statistički čimbenik: vjerojatnost da će klor napasti tercijarni atom ugljika je 3 puta manja od primarnog i dva puta manja od sekundarnog. Dakle, kloriranje alkana je nestereoselektivna reakcija, osim u slučajevima kada je moguć samo jedan produkt monokloriranja.

Halogeniranje je jedna od supstitucijskih reakcija. Halogeniranje alkana slijedi Markovnikovo pravilo (Markovnikovo pravilo) - najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvi halogenira. Halogeniranje alkana odvija se u fazama - u jednoj fazi ne halogenira se više od jednog atoma vodika.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljikov tetraklorid).

Molekula klora se pod utjecajem svjetlosti raspada na atome, zatim oni napadaju molekule metana, otkidaju im atom vodika, pri čemu nastaju metilni radikali CH 3 koji se sudaraju s molekulama klora, uništavaju ih i stvaraju nove radikale. .

Nitriranje (Konovalovljeva reakcija)

Alkani reagiraju s 10%-tnom otopinom dušične kiseline ili dušikovog oksida N 2 O 4 u plinovitoj fazi pri temperaturi od 140° i niskom tlaku pri čemu nastaju nitro derivati. Reakcija također slijedi Markovnikovljevo pravilo.

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

tj. jedan od vodikovih atoma zamijenjen je ostatkom NO 2 (nitro skupina) te se oslobađa voda.

Strukturne značajke izomera snažno utječu na tijek ove reakcije, jer ona najlakše dovodi do zamjene vodikovog atoma u SI ostatku (prisutnom samo u nekim izomerima) s nitro skupinom; vodik je teže zamijeniti CH 2 skupini i još teže u CH 3 ostatku.

Parafini se prilično lako nitriraju u plinovitoj fazi na 150-475°C s dušikovim dioksidom ili parama dušične kiseline; u ovom slučaju, djelomično se događa. oksidacija. Nitriranje metana proizvodi gotovo isključivo nitrometan:

Svi dostupni podaci ukazuju na mehanizam slobodnih radikala. Kao rezultat reakcije nastaju smjese produkata. Dušična kiselina na uobičajenim temperaturama nema gotovo nikakav učinak na parafinske ugljikovodike. Kada se zagrijava, djeluje uglavnom kao oksidacijsko sredstvo. Međutim, kao što je M.I. Konovalov otkrio (1889), kada se zagrijava, dušična kiselina djeluje djelomično na "nitrirajući" način; Reakcija nitracije sa slabom dušičnom kiselinom posebno se dobro odvija kada se zagrijava i pod povišenim tlakom. Reakcija nitracije izražava se jednadžbom.

Homolozi nakon metana daju mješavinu raznih nitroparafina zbog popratnog cijepanja. Kada se etan nitrira, dobivaju se nitroetan CH 3 -CH 2 -NO 2 i nitrometan CH 3 -NO 2 . Iz propana nastaje smjesa nitroparafina:

Nitriranje parafina u plinovitoj fazi sada se provodi u industrijskim razmjerima.

Sulfakloriranje:

Praktično važna reakcija je sulfokloriranje alkana. Kada alkan reagira s klorom i sumpornim dioksidom tijekom zračenja, vodik se zamjenjuje klorosulfonilnom skupinom:

Faze ove reakcije su:

Cl +R:H→R +HCl

R+SO 2 →RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

Alkansulfonil kloridi se lako hidroliziraju u alkansulfoksilost (RSO 2 OH), čije natrijeve soli (RSO 3¯ Na + - natrijev alkansulfonat) pokazuju svojstva slična sapunima i koriste se kao deterdženti.

Struktura alkana

Kemijska struktura (redoslijed veze atoma u molekulama) najjednostavnijih alkana - metana, etana i propana - prikazana je njihovim strukturnim formulama danim u odjeljku 2. Iz ovih formula jasno je da postoje dvije vrste kemijskih veza u alkani:

S–S i S–N.

C–C veza je kovalentna nepolarna. C–H veza je kovalentna, slabo polarna, jer ugljik i vodik su bliski po elektronegativnosti (2,5 za ugljik i 2,1 za vodik). Stvaranje kovalentnih veza u alkanima zbog zajedničkih elektronskih parova atoma ugljika i vodika može se prikazati elektroničkim formulama:

Elektroničke i strukturne formule odražavaju kemijsku strukturu, ali ne daju ideju o prostornoj strukturi molekula, što značajno utječe na svojstva tvari.

Prostorna struktura, tj. relativni raspored atoma molekule u prostoru ovisi o smjeru atomskih orbitala (AO) tih atoma. U ugljikovodicima glavnu ulogu igra prostorna orijentacija atomskih orbitala ugljika, budući da sferični 1s-AO atoma vodika nema specifičnu orijentaciju.

Prostorni raspored ugljičnog AO pak ovisi o vrsti njegove hibridizacije (I. dio, odjeljak 4.3). Zasićeni atom ugljika u alkanima vezan je za četiri druga atoma. Stoga njegovo stanje odgovara sp3 hibridizaciji (I. dio, odjeljak 4.3.1). U ovom slučaju, svaki od četiri sp3-hibridna ugljikova AO sudjeluje u aksijalnom (σ-) preklapanju sa s-AO vodika ili sa sp3-AO drugog ugljikovog atoma, tvoreći σ-CH ili C-C veze.

Četiri σ-veze ugljika usmjerene su u prostoru pod kutom od 109°28", što odgovara najmanjem odbijanju elektrona. Prema tome, molekula najjednostavnijeg predstavnika alkana - metana CH4 - ima oblik tetraedra, koji je u obliku tetraedra. u čijem se središtu nalazi atom ugljika, a na vrhovima su atomi vodika:

Vezni kut N-C-H je jednako 109o28". Prostorna struktura metana može se prikazati korištenjem volumetrijskih (ljestvica) i modela kuglice i štapića.

Za snimanje je zgodno koristiti prostornu (stereokemijsku) formulu.

U molekuli sljedećeg homologa, etana C2H6, dva tetraedarska sp3 atoma ugljika tvore složeniju prostornu strukturu:

Molekule alkana koje sadrže više od 2 atoma ugljika karakteriziraju zakrivljeni oblici. To se može pokazati na primjeru n-butana (VRML model) ili n-pentana:

Izomerija alkana

Izomerija je pojava postojanja spojeva koji imaju isti sastav (istu molekulsku formulu), ali različite strukture. Takve veze nazivaju se izomeri.

Razlike u redoslijedu kojim su atomi kombinirani u molekulama (tj. u kemijskoj strukturi) dovode do strukturna izomerija. Struktura strukturnih izomera odražava se strukturnim formulama. U nizu alkana strukturna izomerija se očituje kada lanac sadrži 4 ili više atoma ugljika, tj. počevši od butana C4H10. Ako su u molekulama istog sastava i iste kemijske strukture mogući različiti međusobni položaji atoma u prostoru, tada promatramo prostorna izomerija (stereoizomerija). U ovom slučaju nije dovoljna uporaba strukturnih formula već se trebaju koristiti molekularni modeli ili posebne formule - stereokemijske (prostorne) ili projekcijske.

Alkani, počevši od etana H 3 C–CH 3, postoje u različitim prostornim oblicima ( konformacije), uzrokovane intramolekulskom rotacijom duž C–C σ veza, a pokazuju tzv. rotacijska (konformacijska) izomerija.

Osim toga, ako molekula sadrži atom ugljika vezan na 4 različita supstituenta, moguća je druga vrsta prostorne izomerije, kada se dva stereoizomera međusobno odnose kao objekt i njegova zrcalna slika (slično kao što lijeva ruka odnosi se na desnu). Takve razlike u građi molekula nazivaju se optička izomerija.

. Strukturna izomerija alkana

Strukturni izomeri su spojevi istog sastava koji se razlikuju po redoslijedu vezanja atoma, tj. kemijska struktura molekule.

Razlog za pojavu strukturne izomerije u nizu alkana je sposobnost ugljikovih atoma da tvore lance različitih struktura izomerija ugljičnog skeleta.

Na primjer, alkan sastava C 4 H 10 može postojati u obliku dva strukturni izomeri:

i alkan C 5 H 12 - u obliku tri strukturni izomeri, koji se razlikuju u strukturi ugljikovog lanca:

Povećanjem broja ugljikovih atoma u molekulama povećavaju se mogućnosti za grananje lanca, tj. broj izomera raste s brojem ugljikovih atoma.

Strukturni izomeri razlikuju se po fizičkim svojstvima. Alkani s razgranatom strukturom, zbog manjeg pakiranja molekula i sukladno tome manjih međumolekulskih interakcija, vriju na nižoj temperaturi od svojih nerazgranatih izomera.

Tehnike konstruiranja strukturnih formula izomera

Pogledajmo primjer alkana S 6 N 14 .

1. Prvo, prikazujemo linearnu molekulu izomera (njegov ugljikov kostur)

2. Zatim skratimo lanac za 1 atom ugljika i pričvrstimo ovaj atom na bilo koji atom ugljika u lancu kao granu od njega, isključujući krajnje položaje:

Ako spojite ugljikov atom na jedan od krajnjih položaja, kemijska struktura lanca se ne mijenja:

Osim toga, morate osigurati da nema ponavljanja. Dakle, struktura je identična strukturi (2).

3. Kada su sve pozicije glavnog lanca iscrpljene, skraćujemo lanac za još 1 atom ugljika:

Sada će biti 2 atoma ugljika u bočnim granama. Ovdje su moguće sljedeće kombinacije atoma:

Bočni supstituent se može sastojati od 2 ili više atoma ugljika povezanih u seriju, ali za heksan ne postoje izomeri s takvim bočnim ograncima, a struktura je identična strukturi (3).

Sporedni supstituent - C-C može se smjestiti samo u lanac koji sadrži najmanje 5 atoma ugljika i može se vezati samo na 3. i daljnji atom od kraja lanca.

4. Nakon konstruiranja ugljikovog kostura izomera, potrebno je sve atome ugljika u molekuli nadopuniti vodikovim vezama, s obzirom da je ugljik četverovalentan.

Dakle, sastav S 6 N 14 odgovara 5 izomera: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatura

Nomenklatura organskih spojeva je sustav pravila koji nam omogućuje da svakoj pojedinoj tvari damo jednoznačan naziv.

Ovo je jezik kemije, koji se koristi za prenošenje informacija o njihovoj strukturi u imenima spojeva. Spoj određene strukture odgovara jednom sustavnom nazivu, a tim nazivom može se zamisliti struktura spoja (njegova strukturna formula).

Trenutno je općeprihvaćena sustavna nomenklatura IUPAC-a. Međunarodna unija čiste i primijenjene kemije– Međunarodna unija čiste i primijenjene kemije).

Uz sustavne nazive koriste se i trivijalni (uobičajeni) nazivi koji su povezani s karakterističnim svojstvom tvari, načinom njezine pripreme, prirodnim izvorom, područjem primjene itd., ali ne odražavaju njezinu strukturu.

Za primjenu IUPAC-ove nomenklature potrebno je poznavati nazive i strukturu pojedinih fragmenata molekula – organskih radikala.

Pojam "organski radikal" je strukturni koncept i ne treba ga brkati s pojmom "slobodni radikal", koji karakterizira atom ili skupinu atoma s nesparenim elektronom.

Radikali u nizu alkana

Ako se od molekule alkana „oduzme“ jedan atom vodika, nastaje jednovalentni „ostatak“ – ugljikovodični radikal ( R – ). Opći naziv za monovalentne alkanske radikale je alkili – nastalo zamjenom sufiksa - hr na - mulj : metan – metil, etan – etil, propan – popio ga na piće itd.

Jednovalentni radikali izražavaju se općom formulom S n N 2n+1 .

Dvovalentni radikal se dobiva uklanjanjem 2 atoma vodika iz molekule. Na primjer, iz metana možete formirati dvovalentni radikal –CH 2 – metilen. Imena takvih radikala koriste sufiks - Ilen.

Nazivi radikala, osobito jednovalentnih, koriste se u tvorbi imena razgranatih alkana i drugih spojeva. Takvi se radikali mogu smatrati komponentama molekula, njihovim strukturnim detaljima. Da bi se spoju dalo ime, potrebno je zamisliti od kojih se "dijelova" - radikala - sastoji njegova molekula.

Metan CH 4 odgovara jednom monovalentnom radikalu metil CH 3 .

Od etana S 2 N 6 također je moguće proizvesti samo jedan radikal - etil  CH 2  CH 3 (ili - B) pucanje 2 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 odgovaraju dva izomerna radikala  S 3 N 7 :

Radikali se dijele na primarni, sekundarni I tercijarni ovisno o koji atom ugljika(primarna, sekundarna ili tercijarna) je slobodna valencija. Na ovoj osnovi n-propil pripada primarnim radikalima, i izopropil– na sekundarne.

Dva alkana C 4 H 10 ( n-butan i izobutan) odgovara 4 jednovalentna radikala -S 4 N 9 :

Iz n-butan se proizvodi n-butil(primarni radikal) i sek-butil(sekundarni radikal), - iz izobutana – izobutil(primarni radikal) i tert-butil(tercijarni radikal).

Dakle, fenomen izomerije se također opaža u nizu radikala, ali je broj izomera veći od broja odgovarajućih alkana.

Izgradnja molekula alkana iz radikala

Na primjer, molekula

može se "sastaviti" na tri načina iz različitih parova jednovalentnih radikala:

Ovaj se pristup koristi u nekim sintezama organskih spojeva, na primjer:

Gdje R– monovalentni ugljikovodični radikal (Wurtzova reakcija).

Pravila za konstruiranje naziva alkana prema IUPAC-ovoj sustavnoj međunarodnoj nomenklaturi

Za najjednostavnije alkane (C 1 -C 4) prihvaćena su trivijalna imena: metan, etan, propan, butan, izobutan.

Počevši od petog homologa, imena normalan(nerazgranati) alkani su građeni prema broju ugljikovih atoma, koristeći grčke brojeve i sufiks -an: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan i više...

U srcu imena razgranata alkan je naziv normalnog alkana uključenog u njegovu strukturu s najdužim ugljikovim lancem. U ovom slučaju, ugljikovodik razgranatog lanca smatra se proizvodom zamjene vodikovih atoma u normalnom alkanu radikalima ugljikovodika.

Na primjer, alkan

smatrati zamijenjenim pentan, u kojem su dva atoma vodika zamijenjena radikalima –CH 3 (metil).

Redoslijed kojim je konstruirano ime razgranatog alkana

Odaberite glavni ugljikov lanac u molekuli. Prvo, mora biti najduži. Drugo, ako postoje dva ili više lanaca jednake duljine, odabire se najrazgranatiji. Na primjer, u molekuli postoje 2 lanca s istim brojem (7) C atoma (istaknuto bojom):

U slučaju (a) lanac ima 1 supstituent, au (b) - 2. Stoga biste trebali odabrati opciju (b).

Numerirajte ugljikove atome u glavnom lancu tako da C atomi povezani sa supstituentima dobiju najniže moguće brojeve. Stoga numeriranje počinje od kraja lanca koji je najbliži grani. Na primjer:

Navedite sve radikale (supstituente), navodeći ispred brojeva koji označavaju njihov položaj u glavnom lancu. Ako postoji više identičnih supstituenata, tada se za svaki od njih piše broj (mjesto) odvojen zarezom, a njihov broj označava se prefiksima di-, tri-, tetra-, penta- itd. (Na primjer, 2,2-dimetil ili 2,3,3,5-tetrametil).

Postavite nazive svih supstituenata abecednim redom (kao što je utvrđeno najnovijim IUPAC pravilima).

Navedite glavni lanac ugljikovih atoma, tj. odgovarajući normalni alkan.

Dakle, u nazivu razgranatog alkana

korijen+sufiks – naziv normalnog alkana (grčki broj + sufiks "an"), prefiksi – brojevi i nazivi ugljikovodičnih radikala.

Primjer konstrukcije naslova:

Kemijska svojstva alkana

Kemijska svojstva svakog spoja određena su njegovom strukturom, tj. prirodu atoma uključenih u njegov sastav i prirodu veza među njima.

Na temelju ovog položaja i referentnih podataka o C–C i C–H vezama, pokušajmo predvidjeti koje su reakcije karakteristične za alkane.

Prvo, ekstremna zasićenost alkana ne dopušta reakcije dodavanja, ali ne sprječava reakcije razgradnje, izomerizacije i supstitucije (vidi. Dio I, odjeljak 6.4 "Vrste reakcija" ). Drugo, simetrija nepolarnih C–C i slabo polarnih C–H kovalentnih veza (vidi tablicu za vrijednosti dipolnih momenata) sugerira njihovo homolitičko (simetrično) cijepanje u slobodne radikale ( Dio I, odjeljak 6.4.3 ). Prema tome, reakcije alkana karakteriziraju radikalni mehanizam. Budući da se heterolitičko cijepanje C–C i C–H veza ne događa u normalnim uvjetima, alkani praktički ne ulaze u ionske reakcije. To se očituje u njihovoj otpornosti na djelovanje polarnih reagensa (kiseline, lužine, ionski oksidansi: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 itd.). Ova inertnost alkana u ionskim reakcijama bila je prije osnova da ih se smatra neaktivnim tvarima i naziva ih parafinima. Video iskustvo"Odnos metana prema otopini kalijevog permanganata i bromne vode." Dakle, alkani pokazuju svoju reaktivnost uglavnom u reakcijama radikala.

Uvjeti za takve reakcije: povišena temperatura (često se reakcija odvija u plinovitoj fazi), izloženost svjetlu ili radioaktivnom zračenju, prisutnost spojeva koji su izvori slobodnih radikala (inicijatori), nepolarna otapala.

Ovisno o tome koja se veza u molekuli prva prekida, reakcije alkana dijele se na sljedeće vrste. Kada se veze C–C pokidaju, dolazi do reakcija raspad(krekiranje alkana) i izomerizacija ugljični skelet. Reakcije su moguće na C–H vezama zamjena vodikov atom ili njegov odvajajući se(dehidrogenacija alkana). Osim toga, atomi ugljika u alkanima su u najreduciranijem obliku (oksidacijsko stanje ugljika, na primjer, u metanu je –4, u etanu –3, itd.) i u prisutnosti oksidacijskih sredstava, reakcije će se odvijati pod određenim uvjetima oksidacija alkani koji uključuju C–C i C–H veze.

Krekiranje alkana

Krekiranje je proces toplinske razgradnje ugljikovodika koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula uz nastanak spojeva s kraćim lancem.

Krekiranje alkana je osnova rafiniranja nafte u svrhu dobivanja proizvoda niže molekulske mase koji se koriste kao motorna goriva, ulja za podmazivanje i dr., kao i sirovine za kemijsku i petrokemijsku industriju. Postoje dva načina za izvođenje ovog procesa: toplinsko pucanje(kada se zagrijava bez pristupa zraka) i katalitičko krekiranje(umjerenije zagrijavanje u prisustvu katalizatora).

Toplinsko pucanje. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog cijepanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma.

Na primjer:

B) pucanje 6 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 14 C 2 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 6 +C 4 proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 8

Raspad veza odvija se homolitički uz stvaranje slobodnih radikala:

Slobodni radikali su vrlo aktivni. Jedan od njih (na primjer, etil) izdvaja atomski vodik N od drugog ( n-butil) i prelazi u alkan (etan). Drugi radikal, koji je postao dvovalentan, pretvara se u alken (buten-1) zbog stvaranja π-veze kada se dva elektrona upare iz susjednih atoma:

Animacija(rad Alekseja Litviška, učenika 9. razreda škole br. 124 u Samari)

Cijepanje C–C veze moguće je na bilo kojem nasumičnom mjestu u molekuli. Stoga nastaje smjesa alkana i alkena s molekularnom masom nižom od mase izvornog alkana.

Općenito, ovaj se proces može prikazati sljedećim dijagramom:

B) pucanje n proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 2n+2 C m proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 2m +C str proces toplinske razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula u spojeve s kraćim lancem. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma. 2p+2 , Gdje m + p = n

Na višim temperaturama (preko 1000C) ne pucaju samo C–C veze, nego i jače C–H veze. Na primjer, toplinsko krekiranje metana koristi se za proizvodnju čađe (čisti ugljik) i vodika:

CH 4 C+2H 2

Toplinsko pucanje otkrio je ruski inženjer V.G. Šuhov 1891. godine

Katalitičko krekiranje provodi se u prisutnosti katalizatora (obično aluminijevih i silicijevih oksida) pri temperaturi od 500°C i atmosferskom tlaku. U tom slučaju, uz kidanje molekula, dolazi do reakcija izomerizacije i dehidrogenacije. Primjer: oktansko pucanje(rad Alekseja Litviška, učenika 9. razreda škole br. 124 u Samari). Kada se alkani dehidrogeniraju, nastaju ciklički ugljikovodici (reakcija dehidrociklizacija, odjeljak 2.5.3). Prisutnost razgranatih i cikličkih ugljikovodika u benzinu povećava njegovu kvalitetu (otpornost na detonaciju, izraženu oktanskim brojem). Procesi krekiranja proizvode veliku količinu plinova koji uglavnom sadrže zasićene i nezasićene ugljikovodike. Ovi se plinovi koriste kao sirovine za kemijsku industriju. Izvedeni su temeljni radovi na katalitičkom krekiranju u prisutnosti aluminijevog klorida N.D. Zelinsky.

Izomerizacija alkana

Alkani normalne strukture pod utjecajem katalizatora i zagrijavanjem mogu prijeći u razgranate alkane bez promjene sastava molekula, tj. stupaju u reakcije izomerizacije. Ove reakcije uključuju alkane čije molekule sadrže najmanje 4 ugljikova atoma.

Na primjer, izomerizacija n-pentana u izopentan (2-metilbutan) događa se na 100°C u prisutnosti katalizatora aluminijevog klorida:

Početni materijal i produkt reakcije izomerizacije imaju iste molekulske formule i strukturni su izomeri (izomerija ugljičnog skeleta).

Dehidrogenacija alkana

Kada se alkani zagrijavaju u prisutnosti katalizatora (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), njihova katalitička dehidrogenacija– odvajanje vodikovih atoma zbog kidanja C-H veza.

Struktura proizvoda dehidrogenacije ovisi o reakcijskim uvjetima i duljini glavnog lanca u polaznoj molekuli alkana.

1. Niži alkani koji sadrže od 2 do 4 atoma ugljika u lancu, kada se zagrijavaju preko Ni katalizatora, uklanjaju vodik iz susjedni atome ugljika i pretvaraju se u alkeni:

Zajedno sa buten-2 ova reakcija proizvodi buten-1 CH2=CH-CH2-CH3. U prisutnosti katalizatora Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 na 450-650 °C od n-dobiva se i butan butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Za dobivanje se koriste alkani koji sadrže više od 4 ugljikova atoma u glavnom lancu ciklički veze. Ovo se događa dehidrociklizacija– reakcija dehidrogenacije, koja dovodi do zatvaranja lanca u stabilan ciklus.

Ako glavni lanac molekule alkana sadrži 5 (ali ne više) atoma ugljika ( n-pentan i njegovi alkilni derivati), tada se zagrijavanjem preko Pt katalizatora atomi vodika odvajaju od krajnjih atoma ugljikovog lanca i nastaje peteročlani ciklus (ciklopentan ili njegovi derivati):

Alkani s glavnim lancem od 6 ili više ugljikovih atoma također prolaze kroz dehidrociklizaciju, ali uvijek tvore 6-člani prsten (cikloheksan i njegovi derivati). Pod uvjetima reakcije, ovaj ciklus prolazi kroz daljnju dehidrogenaciju i pretvara se u energetski stabilniji benzenski prsten aromatskog ugljikovodika (arena). Na primjer:

Te su reakcije temelj procesa reformiranje– preradu naftnih derivata za dobivanje arena ( aromatizacija zasićeni ugljikovodici) i vodik. Transformacija n- alkana u areni dovodi do poboljšanja detonacijske otpornosti benzina.

3. Na 1500 S javlja se intermolekularna dehidrogenacija metan prema shemi:

Ova reakcija ( metanska piroliza ) koristi se za industrijsku proizvodnju acetilena.

Reakcije oksidacije alkana

U organskoj kemiji, reakcije oksidacije i redukcije smatraju se reakcijama koje uključuju gubitak i preuzimanje atoma vodika i kisika od strane organskog spoja. Ti su procesi prirodno popraćeni promjenom oksidacijskih stanja atoma ( Dio I, odjeljak 6.4.1.6 ).

Oksidacija organske tvari je uvođenje kisika u njen sastav i (ili) eliminacija vodika. Redukcija je obrnuti proces (uvođenje vodika i eliminacija kisika). S obzirom na sastav alkana (C n H 2n + 2) možemo zaključiti da ne mogu sudjelovati u reakcijama redukcije, ali mogu sudjelovati u reakcijama oksidacije.

Alkani su spojevi s niskim stupnjem oksidacije ugljika, a ovisno o reakcijskim uvjetima mogu se oksidirati u različite spojeve.

Na običnim temperaturama alkani ne reagiraju ni s jakim oksidansima (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 itd.). Kada se uvedu u otvoreni plamen, alkani gore. Pritom se u suvišku kisika potpuno oksidiraju do CO 2, pri čemu ugljik ima najviši stupanj oksidacije +4, i vodu. Izgaranje ugljikovodika dovodi do pucanja svih C-C i C-H veza i praćeno je oslobađanjem velike količine topline (egzotermna reakcija).

Niži (plinoviti) homolozi - metan, etan, propan, butan - lako su zapaljivi i tvore eksplozivne smjese sa zrakom, što se mora uzeti u obzir pri njihovoj uporabi. Kako se molekularna težina povećava, alkane je teže zapaliti. Video iskustvo"Eksplozija mješavine metana i kisika." Video iskustvo"Izgaranje tekućih alkana". Video iskustvo"Goreći parafin".

Proces izgaranja ugljikovodika naširoko se koristi za proizvodnju energije (u motorima s unutarnjim izgaranjem, termoelektranama itd.).

Jednadžba za reakciju gorenja alkana u općem obliku:

Iz ove jednadžbe slijedi da s povećanjem broja ugljikovih atoma ( n) u alkanu se povećava količina kisika potrebna za njegovu potpunu oksidaciju. Kod izgaranja viših alkana ( n>>1) kisik sadržan u zraku možda neće biti dovoljan za njihovu potpunu oksidaciju u CO 2. Tada nastaju produkti djelomične oksidacije: ugljikov monoksid CO (stanje oksidacije ugljika +2), čađ(fini ugljik, nulto oksidacijsko stanje). Stoga viši alkani gore u zraku zadimljenim plamenom, a otrovni ugljikov monoksid koji se oslobađa putem (bez mirisa i boje) predstavlja opasnost za ljude.

alkani :

Alkani su zasićeni ugljikovodici u čijim su molekulama svi atomi povezani jednostrukim vezama. Formula -

Fizička svojstva :

• Točke taljenja i vrelišta rastu s molekularnom težinom i duljinom ugljikove okosnice
• Pod normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH 4 do C 4 H 10 su plinovi; od C5H12 do C13H28 - tekućine; nakon C 14 H 30 - čvrste tvari.
• Točke taljenja i vrelišta smanjuju se od manje razgranatog prema više razgranatom. Tako je, primjerice, na 20 °C n-pentan tekućina, a neopentan plin.

Kemijska svojstva:

· Halogeniranje

ovo je jedna od reakcija supstitucije. Najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvi halogenira (tercijarni atom, zatim sekundarni, primarni atomi se halogeniraju zadnji). Halogeniranje alkana odvija se u fazama - u jednoj fazi se ne zamijeni više od jednog atoma vodika:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljikov tetraklorid).

Molekula klora se pod utjecajem svjetlosti raspada na radikale, zatim oni napadaju molekule alkana, oduzimajući im atom vodika, pri čemu nastaju metilni radikali CH 3 koji se sudaraju s molekulama klora, uništavaju ih i stvaraju novi radikali.

· Izgaranje

Glavno kemijsko svojstvo zasićenih ugljikovodika, koje određuje njihovu upotrebu kao goriva, je reakcija izgaranja. Primjer:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

U slučaju nedostatka kisika, umjesto ugljičnog dioksida nastaje ugljični monoksid ili ugljen (ovisno o koncentraciji kisika).

Općenito, reakcija izgaranja alkana može se napisati na sljedeći način:

S n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 = n CO 2 + ( n+1)H2O

· Raspad

Reakcije razgradnje odvijaju se samo pod utjecajem visokih temperatura. Povećanje temperature dovodi do pucanja ugljikovih veza i stvaranja slobodnih radikala.

Primjeri:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkeni :

Alkeni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli sadrže, osim jednostrukih veza, jednu dvostruku vezu ugljik-ugljik - C n H 2n

Pripadnost ugljikovodika klasi alkena odražava se generičkim sufiksom –en u njegovom nazivu.

Fizička svojstva :

• Točke taljenja i vrelišta alkena (pojednostavljeno) rastu s molekularnom težinom i duljinom ugljičnog lanca.
• U normalnim uvjetima, alkeni od C 2 H 4 do C 4 H 8 su plinovi; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - tekućine, nakon C 18 H 36 - krutine. Alkeni su netopljivi u vodi, ali su lako topljivi u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

· Dehidracija je proces odvajanja molekule vode od molekule organskog spoja.

· Polimerizacija-Ovaj kemijski proces kombinacija mnogih početnih molekula tvari niske molekulske mase u velike polimerne molekule.

Polimer je visokomolekularni spoj čije se molekule sastoje od mnogo identičnih strukturnih jedinica.

Alkadijeni :

Alkadieni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli sadrže, osim jednostrukih veza, i dvostruke veze ugljik-ugljik.

. Dieni su strukturni izomeri alkina.

Fizička svojstva :

Butadien je plin (vrelište -4,5 °C), izopren je tekućina koja vre na 34 °C, dimetilbutadien je tekućina koja vre na 70 °C. Izopren i drugi dienski ugljikovodici sposobni su polimerizirati u gumu. Prirodni kaučuk u pročišćenom stanju je polimer opće formule (C5H8)n i dobiva se iz mliječnog soka nekih tropskih biljaka.

Kaučuk je visoko topiv u benzenu, benzinu i ugljikovom disulfidu. Na niskim temperaturama zagrijavanjem postaje krt i ljepljiv. Kako bi se poboljšala mehanička i kemijska svojstva gume, ona se vulkanizacijom pretvara u gumu. Za dobivanje gumenih proizvoda prvo se oblikuju iz mješavine gume sa sumporom, kao i punila: čađe, krede, gline i nekih organskih spojeva koji služe za ubrzavanje vulkanizacije. Zatim se proizvodi zagrijavaju – vruća vulkanizacija. Tijekom vulkanizacije, sumpor se kemijski veže s gumom. Osim toga, vulkanizirana guma sadrži sumpor u slobodnom stanju u obliku sitnih čestica.

Dienski ugljikovodici lako polimeriziraju. Reakcija polimerizacije dienskih ugljikovodika leži u osnovi sinteze gume. Podliježu reakcijama adicije (hidrogeniranje, halogeniranje, hidrohalogeniranje):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

alkini :

Alkini su nezasićeni ugljikovodici čije molekule sadrže, osim jednostrukih veza, i jednu trostruku ugljik-ugljik vezu-C n H 2n-2

Fizička svojstva :

Alkini na svoj način fizička svojstva nalikuju odgovarajućim alkenima. Niži (do C 4) su plinovi bez boje i mirisa koji imaju viša vrelišta od svojih analoga u alkenima.

Alkini su slabo topljivi u vodi, ali bolje u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

Reakcije halogeniranja

Alkini su sposobni dodati jednu ili dvije molekule halogena da bi formirali odgovarajuće derivate halogena:

Hidratacija

U prisutnosti živinih soli, alkini dodaju vodu da bi formirali acetaldehid (za acetilen) ili keton (za druge alkine)

Struktura alkana

Alkani su ugljikovodici u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju opća formula CnH2n+2. U molekulama alkana svi su atomi ugljika u stanju sp 3 -hibridizacija.

To znači da su sve četiri hibridne orbitale atoma ugljika identične po obliku, energiji i usmjerene prema uglovima jednakostrane trokutaste piramide - tetraedar. Kutovi između orbitala su 109° 28′. Gotovo slobodna rotacija moguća je oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekule alkana mogu poprimiti široku paletu oblika s kutovima na ugljikovim atomima blizu tetraedarskih (109° 28′), na primjer, u molekuli n-pentana.

Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulama alkana. Sve veze u molekulama zasićenih ugljikovodika su jednostruke. Preklapanje se događa duž osi koja povezuje jezgre atoma, tj σ obveznice. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo se polariziraju. Duljina C-C veze u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H veze su nešto kraće. Gustoća elektrona je malo pomaknuta prema elektronegativnijem atomu ugljika, tj. C-H spoj je slabo polarni.

Homologne serije metana

Homolozi- tvari koje su slične strukture i svojstava, a razlikuju se po jedna ili više CH grupa 2 .

Zasićeni ugljikovodicičine homologni niz metana.

Izomerija i nomenklatura alkana

Za alkane je karakteristična tzv strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljikovog skeleta. Najjednostavniji alkan, koji karakteriziraju strukturni izomeri, je butan.

Razmotrimo detaljnije osnovnu nomenklaturu za alkane IUPAC.

1. Izbor glavnog kruga. Formiranje naziva ugljikovodika započinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca ugljikovih atoma u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.

2. Numeriranje atoma glavnog lanca. Atomima glavnog lanca dodijeljeni su brojevi. Numeriranje atoma glavnog lanca počinje od kraja kojemu je supstituent najbliži (strukture A, B). Ako se supstituenti nalaze na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, tada numeriranje počinje od kraja na kojem ih je više (struktura B). Ako su različiti supstituenti smješteni na jednakoj udaljenosti od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojemu je stariji najbliži (struktura D). Seniornost supstituenata ugljikovodika određena je redoslijedom kojim se u abecedi pojavljuje slovo kojim počinje njihov naziv: metil (-CH 3), zatim propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH3), itd.

Imajte na umu da se naziv supstituenta tvori zamjenom sufiksa -an sa sufiksom -il u nazivu odgovarajućeg alkana.

3. Tvorba imena. Na početku naziva navedeni su brojevi - brojevi ugljikovih atoma na kojima se nalaze supstituenti. Ako postoji nekoliko supstituenata na danom atomu, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta odvojen zarezom (2,2-). Iza broja se crticom označava broj supstituenata (di - dva, tri - tri, tetra - četiri, penta - pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac naziva se ugljikovodik - član homologne serije metana (metan, etan, propan itd.).

Nazivi tvari čije su strukturne formule navedene gore su sljedeći:

Struktura A: 2-metilpropan;

Struktura B: 3-etilheksan;

Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Struktura D: 2-metil 4-etilheksan.

Odsutnost zasićenih ugljikovodika u molekulama polarne veze vodi do njih slabo topljiv u vodi, ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (ionima). Najkarakterističnije reakcije za alkane su one koje uključuju slobodnih radikala.

Fizikalna svojstva alkana

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su plinovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", nakon što ga osjetite, trebate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor koji se posebno dodaju metanu koji se koristi u kućanstvu i industrijski plinski uređaji kako bi ljudi u njihovoj blizini mirisom mogli otkriti curenje).

Ugljikovodici sastava iz S 5 N 12 do S 15 N 32 - tekućine; teži ugljikovodici su čvrste tvari. Vrelište i talište alkana postupno se povećavaju s povećanjem duljine ugljikovog lanca. Svi ugljikovodici su slabo topljivi u vodi; tekući ugljikovodici su uobičajena organska otapala.

Kemijska svojstva alkana

Supstitucijske reakcije.

Najkarakterističnije reakcije za alkane su supstitucija slobodnih radikala, pri čemu se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom skupinom.

Navedimo karakteristične jednadžbe reakcije halogeniranja:

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

Dobivene tvari naširoko se koriste kao otapala i početni materijali u organskim sintezama.

Reakcija dehidrogenacije(apstrakcija vodika).

Kada alkani prolaze preko katalizatora (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) na visokim temperaturama (400-600 °C), molekula vodika se eliminira i alkena:

Reakcije popraćene razaranjem ugljikovog lanca. Svi zasićeni ugljikovodici gori uz stvaranje ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljikovodici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati.

1. Izgaranje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja ima vrlo velika vrijednost kada se koriste alkani kao gorivo:

Općenito, reakcija izgaranja alkana može se napisati na sljedeći način:

2. Toplinsko cijepanje ugljikovodika.

Proces se odvija prema mehanizam slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog cijepanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala.

Ovi radikali međusobno djeluju međusobno, izmjenjujući atom vodika, da bi formirali molekulu alkan i alkenska molekula:

Reakcije toplinske razgradnje temelj su industrijskog procesa - krekiranje ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.

3. Piroliza. Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 °C, metanska piroliza- razgradnja na jednostavne tvari:

Zagrijavanjem na temperaturu od 1500 °C dolazi do stvaranja acetilen:

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju s katalizatorom izomerizacije (aluminijev klorid), tvari s razgranati karbonski skelet:

5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više ugljikovih atoma u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora da bi formirali benzen i njegove derivate:

Alkani stupaju u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulama alkana u stanju sp 3 hibridizacije. Molekule ovih tvari izgrađene su pomoću kovalentne nepolarni C-C(ugljik - ugljik) veze i slabo polarne C-H (ugljik - vodik) veze. Ne sadrže područja s povećanom ili smanjenom gustoćom elektrona, lako polarizirajuće veze, tj. takve veze u kojima se gustoća elektrona može pomaknuti pod utjecajem vanjski faktori(elektrostatska polja iona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, budući da se veze u molekulama alkana ne prekidaju heterolitičkim mehanizmom.

U kemiji, alkani su zasićeni ugljikovodici u kojima je ugljikov lanac otvoren i sastoji se od ugljika međusobno povezanih jednostrukim vezama. Također karakteristična značajka Alkani imaju to što uopće ne sadrže dvostruke ili trostruke veze. Ponekad se alkani nazivaju parafinima; činjenica je da su parafini zapravo mješavina zasićenih ugljika, odnosno alkana.

Formula alkana

Formula alkana može se napisati kao:

U ovom slučaju, n je veći ili jednak 1.

Alkane karakterizira izomerija ugljikovog skeleta. U tom slučaju spojevi mogu poprimiti različite geometrijske oblike, kao što je na primjer prikazano na donjoj slici.

Izomerija ugljikovog skeleta alkana

Kako ugljikov lanac raste, povećava se i broj izomera. Na primjer, butan ima dva izomera.

Dobivanje alkana

Alkan se obično dobiva raznim sintetskim metodama. Na primjer, jedna od metoda za proizvodnju alkana uključuje reakciju "hidrogeniranja", kada se alkani proizvode iz nezasićenih ugljikohidrata pod utjecajem katalizatora i na temperaturi.

Fizikalna svojstva alkana

Alkani se od drugih tvari razlikuju po tome što potpuno nemaju boju, a također su netopljivi u vodi. Talište alkana raste s povećanjem molekulske mase i duljine lanca ugljikovodika. Odnosno, što je alkan razgranatiji, to mu je viša temperatura sagorijevanja i taljenja. Plinoviti alkani gore blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, pri čemu oslobađaju mnogo topline.

Kemijska svojstva alkana

Alkani su kemijski neaktivne tvari, zbog jakosti jakih sigma veza C-C i C-H. Istovremeno S-S veze su nepolarni, a C-H su niskopolarni. A budući da su sve to niskopolarizirani tipovi veza koji pripadaju sigma tipu, oni će se po homolitičkom mehanizmu pokidati, uslijed čega nastaju radikali. I kao posljedica toga, kemijska svojstva alkana su uglavnom reakcije radikalne supstitucije.

Ovo je formula za radikalnu supstituciju alkana (halogeniranje alkana).

Osim toga, mogu se razlikovati i kemijske reakcije poput nitriranja alkana (Konovalovljeva reakcija).

Ova reakcija se odvija na temperaturi od 140 C, a najbolja je s tercijarnim atomom ugljika.

Krekiranje alkana – ova reakcija se odvija pod djelovanjem visokih temperatura i katalizatora. Tada se stvaraju uvjeti kada viši alkani mogu raskinuti svoje veze i formirati alkane nižeg reda.